Esse artigo versa sobre a questão do olhar nos terrenos da psicanálise e da arte, partindo dos efeitos produzidos no encontro com obra do pintor italiano Amedeo Modigliani. Ao buscar sentido para a representação no buraco dos olhos, presente nas pinturas do artista, tece reflexões acerca da imagem, no tocante à sua relação com o sujeito. Através da uma interdição na imagem, sublinha-se a importância dessas criações que implicam outro modo de acesso à imaginação, destacando a sua função de corte, função de rasgadura que faz emergir a experiência do avesso. Ao despir a imagem do véu que lhe recobre, a angústia inquietante que irrompe nesse ato de contemplação com a imagem traz a dimensão do horror proposta por Freud (1919), desvelando a nudez do olhar. Algo da morte faz rasura na imagem, na direção do que Barthes (1980) desenvolve ao situar a noção de punctum nas fotografias. Por fim, a reflexão sobre a máscara mortuária de Modigliani aponta a possibilidade de inserção da imagem na morte, reverso daquilo que o artista pinta nas suas imagens, em que algo da morte emerge lhes fazendo marca, recolocando, com isso, a questão dos limites da imagem no seu limiar com o real.